第100回薬剤師国家試験

正解：3

酢酸（CH₃COH₂）にメトキシドイオン（CH₃O⁻）を反応させると、酸塩基反応が進行し、酢酸アニオンとメタノールが生成する。



2−ブロモ−2−メチルプロパン（(CH₃)₃CBr）に水を反応させても設問のようなS_N2反応は進行しない。なお、2−ブロモ−2−メチルプロパン（(CH₃)₃CBr）に水を反応させると、S_N1反応により、2−メチルプロパン−2−オールを生成する。



ベンゼンにニトロニウムイオンを反応させると、芳香族求電子置換反応により、ニトロベンゼン生成する。

クロロベンゼンのようなハロゲン化アリールにおける炭素−ハロゲン結合は容易に開裂しないため、設問の反応のようにクロロベンゼンにアミドイオンを反応させても、アニリンは生成しない。なお、液体アンモニア中で、クロロベンゼンにアミドイオンを反応させると、アニリンが生成する。


2−メチルプロパンのようなアルカン類における炭素−水素結合は容易に開裂しないため、設問のように2−メチルプロパンに塩素を反応させても、2−クロロ−2−メチルプロパンは生成しない。なお、2−メチルプロパンに塩素ラジカルを反応させると、2−クロロ−2−メチルプロパンが生成する。