第101回薬剤師国家試験

◆ 問102

• 1
  カルボカチオン中間体を経由する。
• 2
  脱離するHとBrとがシン（シンペリプラナー）の関係となる立体配座から進行する。
• 3
  反応速度は、化合物Aの濃度及びエトキシドイオンの濃度の両者に比例する。
• 4
  出発物質として化合物Aのエナンチオマーを用いると、化合物Bの幾何異性体が主生成物として得られる。
• 5
  化合物Bは、Saytzeff（ザイツェフ、セイチェフ）則に従った生成物である。

◆ 問102

◆領域・タグ

◆正解・解説

正解：3、5

１　誤
ハロゲン化アルキルにおけるE2反応では、カルボカチオン中間体を経由しない一段階反応である。
２　誤
E2反応では脱離する水素とハロゲンが同一平面上で反対方向アンチ（アンチペリプランナー）の関係となる立体配座から進行する。



３　正
E2反応は2次反応であり、その反応速度は化合物Aの濃度及びエトキシドイオンの濃度の両者に比例する。
４　誤
出発物質として化合物Aのエナンチオマーを用いると、化合物Bと同一の物質が生成する。



５　正
Saytzeff（ザイツェフ、セイチェフ）則は、「ハロゲン化アルキルの脱離反応においては、HはHの少ない方の炭素から脱離し、置換基の多いアルケンを生成する。」という法則である。化合物Bは多置換アルケンであるため、Saytzeff（ザイツェフ、セイチェフ）則に従った生成物である。