第101回薬剤師国家試験

◆ 問103

芳香族化合物A~Eの求電子置換反応によるモノブロモ化に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。
101回問103画像1
  • Aは主に3位で反応する。
  • Bは主に2位又は4位で反応する。
  • Cは主に3位で反応する。
  • Dは主に2位で反応する。
  • Eは主に1位で反応する。

◆ 問103

◆領域・タグ

◆正解・解説

正解:5


1 誤
アセトアニリド(A)は、アセチルアミノ基により、求電子置換反応においてオルト-パラ配向性を示す。よって、Aは主に2位又は4位で反応する。
101回問103画像1


2 誤
ニトロベンゼン(B)は、ニトロ基により、求電子置換反応においてメタ配向性を示す。よって、Bは主に3位で反応する。
101回問103画像2


3 誤
フラン(C)は、求電子置換反応では主に2位で反応する。
101回問103画像3


4 誤
クロロ基に比べ、メトキシ基の方が求電子置換反応の反応性に影響を与える。このことから、4−メトキシクロロベンゼン(D)は、メトキシ基により、求電子置換反応においてオルト−パラ配向性を示す。よって、Dは主に2位で反応する。
101回問103画像4


5 正
ナフタレン(E)は、求電子置換反応では1位で反応する。
101回問103画像5