第101回薬剤師国家試験

◆ 問105

• 1
  以下のGabriel法による合成で得られるアミノ酸Aはどれか。１つ選べ。
• 2
  アラニン
• 3
  トレオニン
• 4
  アスパラギン酸
• 5
  グルタミン酸

◆ 問105

◆領域・タグ

◆正解・解説

正解：2

フタルイミド（1,2-ベンゼンジカルボキシイミド）のカリウム塩から生じるアニオンに対して、2-ブロモプロパン二酸ジエチルを反応させるとN-置換フタルアミドが生じる。


1）生成したN−置換フタルアミドをCH₃CH₂OH中、CH₃CH₂ONaで処理するとカルボニルのα位のプロトン（H^＋）が脱離し、カルボアニオンを生成する。


2）生成したカルボアニオンに、ヨウ化メチル（CH₃I）を反応させると、求核置換反応が進行する。


3）生成物を酸性条件下加熱するとエステルの加水分解、イミドの加水分解が起こり、その後、脱炭酸してアラニンが生成する。