第101回薬剤師国家試験

◆ 問106

• 1
  プリン環をもつ。
• 2
  確認試験では、希塩酸中亜鉛粉末で還元し、芳香族第一アミン（芳香族第一級アミン）の定性反応を利用できる。
• 3
  生体内でエステラーゼによって加水分解されて薬効を示す。
• 4
  生体内において、aの位置で切断されて薬効を示す。
• 5
  代謝された後、主にシトシンリボヌクレオチドの生合成を阻害する。

◆ 問106

◆領域・タグ

◆正解・解説

正解：1、2

１　正
アザチオプリンの構造である。アザチオプリンは構造中にプリン骨格及びイミダゾール環を有する。



２　正
イミダゾール環に結合しているニトロ基をアミノ基に還元した後、芳香族第一アミンの定性反応により、アザチオプリンを確認することができる。
３　誤
アザチオプリンは、グルタチオン−S−トランスフェラーゼにより代謝され、6−メルカプトプリンとなり薬効を示す。アザチオプリンの活性化にはエステラーゼは関与していない。



４　誤
解説3参照
５　誤
体内で6−メルカプトプリンはチオイノシン酸へと代謝され、イノシン酸と拮抗してプリンヌクレオチドの生合成を阻害する。