第102回薬剤師国家試験
◆ 問154
下記の化学構造を有する局所麻酔薬に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
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薬物Aは、血中偽性コリンエステラーゼにより容易に分解される。
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薬物Bは、血中偽性コリンエステラーゼにより容易に分解される。
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薬物Cは、血中偽性コリンエステラーゼにより分解されない。
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薬物Bは、生理的pHにおいては、イオン型と非イオン型の平衡状態で存在し、非イオン型が速やかに細胞内に入る。
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薬物Cは、生理的pHにおいては、イオン型と非イオン型の平衡状態で存在し、細胞内では非イオン型がより強くNa＋チャネルを遮断する。
◆ 問154
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解：1、4
設問の構造より、薬物A、Cがエステル型（R−CO−O−R）の局所麻酔薬、薬物Bがアミド型（R−NH−CO−R）の局所麻酔薬であることがわかる。構造中にエステルを有する局所麻酔薬（薬物A、C）は、偽性コリンエステラーゼにより分解されやすいが、構造中にアミドを有する局所麻酔薬（薬物B）は、偽性コリンエステラーゼにより分解されにくい。
局所麻酔薬は、弱塩基性薬物であり、生理的pHではイオン型と非イオン型の平衡状態で存在し、非イオン型が細胞膜を通過することができるため、細胞内で陽イオンとなることで作用を発現する。なお、薬物A：アミノ安息香酸エチル、薬物B：リドカイン、薬物C：プロカインである。
