第103回薬剤師国家試験
◆ 問101
化合物Aの最も安定な立体配座に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。
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シクロヘキサン環は、いす形配座である。
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ヒドロキシ基aは、アキシアル位にある。
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イソプロピル基bは、エクアトリアル位にある。
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炭素−炭素結合cとdは、ほぼ平行である。
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炭素−水素結合eとfは、ほぼ平行である。
◆ 問101
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解:2
シクロヘキサンがいす形配座となり、最も大きい置換基(b:イソプロピル基)がエクアトリアル位にある場合、化合物A(l-メントール)は最も安定な立体配座となる。このことから、化合物Aが最も安定な立体配座のとき、ヒドロキシ基aはエクアトリアル位にあると考えられる。