第103回薬剤師国家試験

正解：2、4

１　誤

Aの反応では、ピリジン環の窒素に存在する非共有電子対がイミダゾール環の炭素に対して分子内求核反応を起こすことにより、イミダゾール環の窒素に水素が付加し、ピリジン環の窒素がプラスに帯電していることから、プロトンが多い条件（酸性条件下）で進行しやすいと考えられる。なお、プロトンポンプ阻害薬は、酸性条件下で活性化されることから、Aの反応は酸性条件下で進行しやすいと考えられる。

２　正

Bの前では、不斉中心であるスルホキシド（＞S＝O）が存在するが、Bの後ではスルホキシドが消失している。よって、Bの過程で不斉中心は消失する。



なお、スルホキシドには、ローンペアも併せて4つの異なる原子および原子団が結合しているため、不斉中心となる。

３　誤

Cの反応前と反応後では、酸化数に変化がないため、この反応は酸化還元反応ではない。なお、Cでは水の脱離が認められる。

４　正

Dでは、オメプラゾールの活性体にある硫黄（S）が酵素（H^＋,K^＋−ATPase）のシステイン残基と反応し、共有結合（ジスルフィド結合）を形成する。これによりH^＋,K^＋−ATPaseの活性が低下する。