第105回薬剤師国家試験

◆ 問101

• 1
  IUPAC 名は、2-hydroxypropane–1,2,3–tricarboxylic acidである。
• 2
  結晶水を持つものは、クエン酸水和物と呼ばれる。
• 3
  塩基性条件下、二価の鉄イオン1つに対して四座配位子として働き、安定なキレートを形成する。
• 4
  不斉炭素原子を持たず、アキラルな分子である。
• 5
  三ナトリウム塩の水溶液は塩基性を示す。

◆ 問101

◆領域・タグ

◆正解・解説

正解：3

１　正しい
主たる官能基が複数あり、同じ炭素鎖に結合している場合、接頭辞を用いて主鎖を表す。
クエン酸は、主となる官能基のCOOHが3つ存在しているため、主鎖はpropane–1,2,3–tricarboxylic acidとなり、
また、2位にOHが結合しているため、IUPAC 名は、2-hydroxypropane–1,2,3–tricarboxylic acidとなる。

赤で囲った部分：2-hydroxypropane
青で囲った部分：carboxylic acid

２　正しい

３　誤っている
構造中のカルボキシ基が塩基性条件下で–COO^－となり、キレートを形成する。
そのため、塩基性条件下、クエン酸は二価の鉄イオン1つに対して三座配位子として働き、安定なキレートを形成する。

４　正しい

５　正しい
構造中のカルボキシ基が全てナトリウム塩となると、水中で–COO^－となり、H^＋を受け取ることができる。そのため、三ナトリウム塩の水溶液は塩基性を示す。