第105回薬剤師国家試験

◆ 問102

• 1
  アルケンAから中間体Bが生じる反応はanti付加反応である。
• 2
  中間体BからアルコールCが生じる反応は酸化反応である。
• 3
  アルコールCはラセミ混合物である。
• 4
  アルコールCはアルコールDのジアステレオマーである。
• 5
  アルコールDはメソ化合物（メソ体）である。

◆ 問102

◆領域・タグ

◆正解・解説

正解：2、3

設問の図の上の反応はヒドロホウ素化反応−酸化反応によるアルコールの生成である。


また、下の反応は酸性条件下の水の付加反応である。


１　誤
アルケンAから中間体Bが生じる反応は、BH₃（ボラン）によるヒドロホウ素化反応であり、syn付加で進行する（なお、この反応は逆マルコフニコフ則に従う）。

２　正
前記参照

３　正
ヒドロホウ素化反応−酸化反応によるアルコールの生成では、ラセミ混合物が生成する。

４　誤
アルコールDは、硫酸触媒による水の付加であり、マルコフニコフ則に基づいてOH基が付加するため、アルコールCの構造異性体である（ジアステレオマーではない）。

５　誤
アルコールDにはキラル炭素が存在しないためメソ化合物（メソ体）ではない。