第105回薬剤師国家試験

◆ 問7

• 1
  （1S, 2S）-1-Methylamino-2-phenylpropan-2-ol
• 2
  （1S，2R）-1-Methylamino-2-phenylpropan-2-ol
• 3
  （1S，2S）-2-Methylamino-1-phenylpropan-1-ol
• 4
  （1R，2S）-1-Methyl-1-methylamino-2-phenylethan-2-ol
• 5
  （1S，2S）-2-Methyl-2-methylamino-1-phenylethan-1-ol

◆ 問7

◆領域・タグ

◆正解・解説

正解：3

化合物を命名する際、主たる官能基を含む最長の炭素鎖を主鎖とし、「その他の官能基（接頭語）＋主鎖＋主たる官能基（接尾語）」の形で命名する。
IUPAC命名法の官能基の優先順位は以下のようになっている。
アンモニウム（−N^＋R₃）＞カルボン酸（−CO₂H）＞エステル（−COOR）＞アミド（−CONHR）＞ニトリル（−CN）＞アルデヒド（−CHO）＞ケトン（−CO−）＞アルコール（−OH）＞チオール（−SH）＞アミン（−NH₂）
●設問の構造の命名
設問の構造には、「–OH」が含まれているため、主たる官能基はアルコールとなる。また、1位の炭素にフェニル基が結合しているため、主鎖は1–phenylpropan–1–olとなり、2位の炭素にメチルアミノ基が結合しているため、2–Methylamino–1–phenylpropan–1–olとなる。1位の炭素及び2位の炭素は不斉炭素であり、共にS体であることから、設問の構造は、(1S,2S)–2–Methylamino–1–phenylpropan–1–olとなる。