第106回薬剤師国家試験
◆ 問103
反応1、2に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。ただし、化合物CとFは、それぞれの反応における主生成物とする。
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出発物質AとDは室温で平衡関係にある。
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化合物Bはラセミ体である。
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化合物Cと生成物Fは互いにジアステレオマーの関係にある。
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化合物Cの立体を含むIUPAC名は（2R,3R）−ブタン−2,3−ジオールである。
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中間体Eは環状構造をもつ。
◆ 問103
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解：2、5
◉反応１
trans-ブタ-2-エンにm-クロロ過安息香酸（mCPBA）を反応させると、syu付加によりエポキシドが生じる。続いて酸性条件下、水を反応させると、エポキシドが開環し、OH基が2つtransに付加することで（2R,3S）-ブタン-2,3-ジオールが生成する。
◉反応２
cis-ブタ-2-エンに四酸化オスミウムを反応させると、syn付加により環状オスミウム中間体を生じる。続いて亜硫酸ナトリウムで処理すると、（2R,3S）-ブタン-2,3-ジオールが生成する。
１ 誤
trans-ブタ-2-エン（A）とcis-ブタ-2-エン（D）は互いに幾何異性体の関係にあり、相互変換できないため、平衡関係ではない。
２ 正
trans-ブタ-2-エン（A）にm-クロロ過安息香酸（mCPBA）を反応させることで生じる（2S,3S）--2,3-ジメチルオキシランと（2R,3R）-2,3-ジメチルオキシランは、エナンチオマーの関係にある。trans-ブタ-2-エン（A）にm-クロロ過安息香酸（mCPBA）を反応させと、それらが等量生成されるため、Bはラセミ体である。
３ 誤
C、Fは共に（2R,3S）-ブタン-2,3-ジオールであり、同一化合物である。
４ 誤
CのIUPAC名は（2R,3S）−ブタン−2,3−ジオールである。
５ 正
cis-ブタ-2-エン（D）に四酸化オスミウムを反応させて生じるEは、環状オスミウム酸エステルである。
