第106回薬剤師国家試験

◆ 問109

• 1
  放線菌によって生産されるマクロライドである。
• 2
  真菌によって生産される環状ペプチドである。
• 3
  Z 配置の二重結合をもつ。
• 4
  ピロール環をもつ。
• 5
  ヘミアセタール構造をもつ。

◆ 問109

◆領域・タグ

◆正解・解説

正解：1、5

化合物Aは、タクロリムスである。

１　正
タクロリムスは、放線菌により生産されるマクロライド（巨大なラクトン環（環状エステル）を含む物質）である。

２　誤
タクロリムスの構造中には、環状ペプチド（2つ以上のアミノ酸がアミド結合することで形成される環状構造）は含まれていない。なお、タクロリムスの類似薬であるシクロスポリンは、真菌によって産生される環状ペプチドである。

３　誤
タクロリムスの構造中には、E配置（優先順位の高い置換基が二重結合を挟んで反対側にある）の二重結合が2つある。

４　誤
タクロリムスの構造には、ピロール環は含まれない。



５　正
タクロリムスの構造には、ヘミアセタール（同一炭素にヒドロキシ基（−OH）及びアルコキシ基（RO−）が結合した構造）が含まれる。