第108回薬剤師国家試験

正解：2

この問題は、求核剤の反応性についてのものです。求核剤とは、電子対を持ち、他の原子や分子に対して電子対を供与する物質のことを指します。求核剤の反応性は、その電子密度と求核性によって決まります。

誤：「CH₃O^ー 」
電気陰性度の大きな原子(F、O、N)が負に荷電している求核剤は、プロトン性溶媒であるエタノール中において、エタノールのヒドロキシ基(－OH)と水素結合を形成してしまうため、ヨウ化メチル(CH₃I)の求核置換反応(S_N2)反応であることを考慮して、求核剤の反応性を比較する必要があります。

正：「」
硫黄原子が負に荷電している求核剤は、プロトン性溶媒であるエタノール中において、エタノールのヒドロキシ基(－OH)と水素結合を形成しないため、ヨウ化メチルに対して、最も反応性が高い求核剤となる。

誤：「(CH₃CH₂)₃N」
トリエチルアミン((CH₃CH₂)₃N)は、3つのエチル基(CH₃CH₂－)による立体障害のため、求核性は小さいです。

誤：「I^ー」
ヨウ化メチル(CH₃I)に対して、I^－が反応した場合、生成物も同じヨウ化メチル(CH₃I)となるため、本反応における求核性を考えることはできません。

誤：「F^ー」