第108回薬剤師国家試験
◆ 問104
多発性硬化症治療薬のフィンゴリモドは、体内でスフィンゴシンキナーゼによって立体選択的にリン酸化されて活性体となり、スフィンゴシン-1-リン酸（S1P）受容体アゴニスト活性を発揮する。次の記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
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S1Pの２位の絶対配置は、Ｓである。
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フィンゴリモドは、キラル化合物である。
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フィンゴリモドリン酸（活性体）は、Ｒ体である。
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S1Pとフィンゴリモドリン酸は、両親媒性である。
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S1Pは、グリセロリン脂質である。
◆ 問104
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解：1、4
正：「S1Pの２位の絶対配置は、Ｓである。」
優先順位が大きいほうから見ると反時計回りになります。従って絶対配置はＳです。
誤：「フィンゴリモドは、キラル化合物である。」
フンゴリモドは構造中に不正炭素がないため、アキラルな化合物です。
誤：「フィンゴリモドリン酸（活性体）は、Ｒ体である。」
以下の図よりＳ体が正しいです。
正：「S1Pとフィンゴリモドリン酸は、両親媒性である。」
どちらも親塩基、疎水基を有しています。リン脂質の特徴から両親媒性物質です。
誤：「S1Pは、グリセロリン脂質である。」
グリセロリン脂質はグリセロールの３つの水酸基に対応する箇所があるはずですが、S1Pにはありません。
