第108回薬剤師国家試験
◆ 問107
図1及び図2は、アスパラギン酸プロテアーゼ及びシステインプロテアーゼによる基質加水分解の初期反応過程の模式図である。以下の記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
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アスパラギン酸残基アと水の相互作用は、水の酸素原子の求電子性を高めている。
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アスパラギン酸残基イと基質カルボニル基の相互作用は、基質カルボニル基の求核性を高めている。
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システイン残基エのスルファニル基は、塩基として働く。
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ヒスチジン残基ウとシステイン残基エの相互作用は、エのスルファニル基の求核性を高めている。
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アスパラギン酸残基アとヒスチジン残基ウは、塩基として働く。
◆ 問107
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解：4、5
誤：「アスパラギン酸残基アと水の相互作用は、水の酸素原子の求電子性を高めている。」
図１を見ると、アスパラギン酸残基アと水の相互作用は水の酸素原子の求核性をたかめています。よって、この選択肢は誤りです。
誤：「アスパラギン酸残基イと基質カルボニル基の相互作用は、基質カルボニル基の求核性を高めている。」
基質アスパラギン基の炭素原子はδ+に分極しているため、求核性をもちません。求電子性を高めています。よって、この選択肢は誤りです。
誤：「システイン残基エのスルファニル基は、塩基として働く。」
図２を見ると、システイン残基のスルファニル基は求核剤として働いています。よって、この選択肢は誤りです。
正：「ヒスチジン残基ウとシステイン残基エの相互作用は、エのスルファニル基の求核性を高めている。」
ヒスチジン残基ウとシステイン残基エの相互作用はエのスルファニル基の求核性を高めています。よって、この選択肢は正しいです。
正：「アスパラギン酸残基アとヒスチジン残基ウは、塩基として働く。」
アスパラギン酸残基アとヒスチジン残基ウは、共に水素原子(プロトン)を引き抜く反応をしているため、塩基としてはたらきます。
