第108回薬剤師国家試験
◆ 問109
下図は、ある化合物の1H-NMRスペクトル（400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン）を示したものであり、表は各シグナルの積分比を一覧にしたものである。また、この化合物はIRスペクトルにて1770cm-1付近に強い吸収を示した。この化合物の構造式として正しいのはどれか。１つ選べ。なお、×印のシグナルは水又はCDCl3中に含まれるCHCl3のプロトンに由来する。
◆ 問109
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解：1
IRスペクトルで1770cm-1付近の強い吸収カルボニル基（C=O)が存在します。これにより、選択肢1,3,5に絞られます。
O-CH3という部分構造があれば、このHは、4ppm付近の１重線として観測されるはずですが、本問の1H-NMRスペクトルにおいて、4ppm付近のピークは見られません。つまり、O-CH3構造はないと考えられるため、選択肢3,5は誤りです。
以上より、正解は１です。
