第108回薬剤師国家試験
◆問119-121
糖化反応は生体内や食品中で起こる普遍的な反応である。糖尿病の診断に用いられ、血糖コントロールの状態を把握するマーカーである糖化ヘモグロビン（HbA1c）の生成にも、この反応が関わっている。◆ 問119
グルコースはヘモグロビンＡのβ鎖Ｎ末端のアミノ基と反応し、化合物アを与えたのち、HbA1cとなる。化合物アの構造として最も適切なのはどれか。１つ選べ。
◆ 問120
◆ 問121
◆ 問119
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解：4
グルコースからHbA1cが生成する際、第一段階としてグルコースのアルデヒドとヘモグロビンAのβ鎖のN末端の間でaldimine（アルドイミン：アミンとアルデヒドが反応して生成する炭素-窒素2重結合を含む化合物）が生成し、その後、第二段階としてaldimineからketoamineが生成する。
◆ 問120
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解：2、5
HbA1cは、赤血球内のグルコースとヘモグロビンが非酵素的に反応して形成される化合物である。HbA1cの生成はグルコース濃度に依存するため、高いグルコース濃度が維持されると、HbA1cの値が高くなる。また、HbA1cは一般に安定であり、グルコースとヘモグロビンAに解離せず、一度形成されるとヘモグロビンが寿命を迎えるまで消失しないため、HbA1cの濃度は赤血球の寿命の影響を受ける。
◆ 問121
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解：2、4
誤:[食品が腐敗するとヒスタミンが生成する。]
食品が腐敗すると、ヒスチジンを原料として、ヒスチジン脱炭酸酵素によりヒスタミンが生成される。
正:[ポテトチップスを製造するとアクリルアミドが生成する。]
ポテトチップスの製造過程では、加熱によりでんぷんが分解され、アミノ酸と還元糖が非酵素的に反応し、アクリルアミドが生成する。
誤:[砂糖水を150〜200°Cで加熱すると茶色く変色する。]
砂糖水を150〜200°Cで加熱すると、カラメル化反応により茶色く変色する。
正:[パンを焼くと茶色く変色する。]
パンを焼くと糖質とアミノ酸が非酵素的に反応し、茶色く変色する。
誤:[リンゴの切り口が茶色く変色する。]
リンゴの皮を剥いて空気中に放置すると、酸化的褐変反応により変色する。
