第108回薬剤師国家試験

◆ 問9

以下のカルボニル化合物の反応のうち、主生成物に不斉炭素が生じるのはどれか。1つ選べ。
ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施していることとする。
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◆ 問9

◆領域・タグ

◆正解・解説

正解:4


108回問9画像1
水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)による還元反応です。ケトン → アルコール になります。(参考 有機化学まとめ 求核付加反応・ヒドリド還元)。不斉炭素は生じません。


108回問9画像2
グリニャール試薬による、グリニャール反応です。ケトン → アルコールになります。(参考 有機化学まとめ アミンの付加反応・Grinard試薬の反応)。不斉炭素は生じません。


108回問9画像3
水素化アルミニウムリチウムによる還元反応です。エステル → アルコールになります。(参考 有機化学まとめ 酸塩化物・酸無水物・エステルの反応)。不斉炭素は生じません。


108回問9画像4
シアノヒドリンが生じます。(参考 有機化学まとめ 求核付加反応・ヒドリド還元)。一個の炭素に H,OH,CN,ベンゼン環が付いている不斉炭素が生じます。


108回問9画像5
アセタールが生成します。(参考 有機化学まとめ 求核付加反応・ヒドリド還元)。不斉炭素は生じません。