第109回薬剤師国家試験

正解：5

アンモニウムイオンの各構造に対するpKa値についての情報は、以下の通りです：
１…基本構造（ベンゼン環に置換基なし）: 通常のアンモニウムイオンのpKaは約9.25です。
２…クロロ置換（Cl）: クロロベンゼンのアンモニウムイオンのpKaは、基本構造よりもわずかに低いと予想されます。クロリンは電子を引き付ける性質があるため、酸性度が増します。
３…メトキシ置換（OCH3）: メトキシ基は電子供与基であり、アンモニウムイオンのpKaを上げる傾向があります。したがって、基本構造よりも高いpKaが予想されます。
４…メチル置換（CH3）: メチル基も電子供与基であり、メトキシ基ほどではありませんが、pKaを上げる効果があります。
５…ニトロ置換（NO2）: ニトロ基は強い電子引き付け基であり、アンモニウムイオンのpKaを大幅に下げることが知られています。したがって、最も低いpKaが予想されます。

画像に示されたアンモニウムイオンの構造に基づいて、pKa値が最小なのは、ベンゼン環にニトロ基 (NO2) が取り付けられた構造、つまり構造5です。ニトロ基は電子を引き抜く性質があり、アンモニウムイオンのプロトンが離れやすくなります。これにより、pKa値が低くなるため、最も酸性が強いと考えられます。