第109回薬剤師国家試験

正解：2、3

正解は以下の2つです。
[ＡとＢをあわせた収率は、Ｃの収率より大きい。]
[素原子を塩素原子に置換した出発物質を用いると、脱離反応が遅くなる。]

それぞれ正解の選択肢について、
[ＡとＢをあわせた収率は、Ｃの収率より大きい。]
ザイツェフ則に基づき、より置換されたアルケンが主な生成物となるため、正しいです。

[素原子を塩素原子に置換した出発物質を用いると、脱離反応が遅くなる。]
ハロゲン原子の脱離能力に関連しており、塩素は臭素より脱離しにくいため、正しいです。

誤りの選択肢については以下の通りです。
[カルボカチオン中間体を経由する反応である。]
E2反応では、カルボカチオン中間体は経由しません。

[ナトリウムエトキシドの濃度を変えても、反応速度は変化しない。]
E2反応の速度は塩基の濃度に依存します。

[配座異性体Ｉ～Ⅲのうち、ⅢからＡが生成する。]
配座異性体Ⅰ～Ⅲからどのアルケンが生成するかについて誤っている理由は、E2反応の立体化学に関連しています。E2反応では、脱離基と脱プロトン化される水素がアンチペリプラナー配座を取る必要があります。これは、脱離基とβ水素が互いに反対側に位置することを意味します。ニューマン投影式ⅢからアルケンAが生成するというのは、この立体化学的要件に反するため、誤りです。
具体的には、ニューマン投影式Ⅲで、脱離基（ブロモ）と反対側に位置するβ水素が引き抜かれることによりアルケンが生成します。しかし、問題で示されたアルケンAは、この条件を満たさないアルケンです。したがって、ニューマン投影式ⅢからはアルケンAは生成しないため、誤りです。