第109回薬剤師国家試験

◆ 問103

電子移動を示す矢印で記した機構が主となって、実際に進行し、生成物が得られる反応はどれか。1つ選べ。
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◆ 問103

◆領域・タグ

◆正解・解説

正解:4


電子の動きを示す矢印で両羽矢印(→)を使用する場合、電子対が移動していることを示します。矢印は、電子対が根元にある原子や結合から、矢印の先にある原子や形成される結合に移動する様子を表しています。また、電子豊富な原子や結合(例えば多重結合)と電子不足の原子や結合が反応して新たな結合ができる時は、電子豊富な原子や結合から電子不足の原子や結合に向かって矢印を描きます。

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誤りです。
アルケンに対するHBrの付加反応です。H−Br間ではBrの電気陰性度が高いため、Brが負に、Hが正に偏っています。一段階目の反応を示す矢印が二重結合からBrに向かっている点で誤りです。




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誤りです。
アルケンに対するジクロロカルベンの付加反応です。アルケンに対してジクロロカルベンが反応し、2つの結合が同時に形成される協奏的な反応であり、2つの結合が2段階で形成されている点で誤りです。




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誤りです。
アルケンに対するボランの付加反応です。ボランのホウ素原子にある空軌道がアルケンのπ電子を受け取ることから始まります。矢印が二重結合から水素に向かっている点で誤りです。




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正解です。
アルケンに対する臭素の付加反応です。




109回問103画像5誤りです。
誤りです。
アルケンに対するmCPBA(メタクロロ過安息香酸)の酸素の付加反応です。過酸のOH基の酸素原子は電子不足であり、アルケンから電子対を受け取ります。矢印が過酸のカルボニル基の隣の酸素原子に向かっている点で誤りです。