第109回薬剤師国家試験
◆ 問107
下図は、ある化合物の1H-NMRスペクトル〔400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン(TMS)〕を示したものである。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。なお、×印のシグナルはCDC13溶媒中に含まれるCHCl3のプロトンに由来するシグナルであり、エのピークは重水(D2O)を添加するとほぼ消失した。
◆ 問107
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解：5
１H−NMRスペクトルにおいて、異なる環境にあるプロトン(１H)は、それぞれ個別の化学シフト値をもつシグナルを与えます。各スペクトルから読み取れる構造を以下に示します。
本化合物は、アとイのシグナルより2つの等価なエチル基(−CH２CH３)を、エのシグナルよりアミノ基（−NH２)を有し、カとキのシグナルより芳香族p−二置換体であることから、選択肢５（プロカイン）であることが推定できます。
