第110回薬剤師国家試験

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**解説**

ベンジルカチオンの安定性は、共鳴構造による電荷の分散によって決まります。電子供与性の置換基はカチオンを安定化し、電子吸引性の置換基はカチオンを不安定化します。

1.  **選択肢1:** -CF3基は強い電子吸引性基であるため、ベンジルカチオンを不安定化します。

2.  **選択肢2:** -CN基は電子吸引性基であるため、ベンジルカチオンを不安定化します。

3.  **選択肢3:** -NO2基は強い電子吸引性基であるため、ベンジルカチオンを不安定化します。

4.  **選択肢4:** -OCH3基は電子供与性基であり、共鳴効果によってベンジルカチオンを安定化します。メトキシ基の酸素上の非共有電子対がベンゼン環に供与され、カチオンの正電荷を分散させます。

5.  **選択肢5:** -Cl基はハロゲンであり、電子吸引性基ですが、わずかな電子供与性も持ち合わせます。しかし、OCH3基の方が電子供与性が高いため、安定化効果は小さいです。

したがって、ベンジルカチオンが最も安定化されているのは、4の-OCH3基が置換した化合物です。
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