第97回薬剤師国家試験

◆ 問102

• 1
  l-メントールは不斉炭素原子を4つ持つ。
• 2
  AはBのエナンチオマーである。
• 3
  BはCのジアステレオマーである。
• 4
  CはAの環を反転させたものである。
• 5
  l-メントールの最も安定な配座はCである。

◆ 問102

◆領域・タグ

◆正解・解説

正解：2

１　誤
l-メントールは不斉炭素原子を3つ持つ。

２　正

A（1S,2R,5S）とB（1R,2S,5R）の絶対配置がすべて逆であるため、AはBのエナンチオマーである。

３　誤

B（1R,2S,5R）とC（1R,2S,5R）の絶対配置がすべて同じであるため、BとCは同一化合物である。

４　誤
環反転しても絶対配置は変化しない。A（1S,2R,5S）とC（1R,2S,5R）の絶対配置がすべて逆であるため、CはAのエナンチオマーであり、環反転したものではない。

５　誤
Cの置換基はすべてaxial位（垂直方向）にあるため、不安定な配座である。なお、A、Bの置換基はすべてequatorial位（水平方向）にあるため、安定な配座である。