第97回薬剤師国家試験

正解：2、3

ピリジン及びキノリンの構造を以下に示す。



上記の構造より、キノリンに比べ、ピリジンの方が炭素数が少ない。そのため、ピリジンの方が水に溶けやすい（水溶性が高い）。


ピロリジン及びピロールの構造を以下に示す。



ピロリジンの構造中に含まれる窒素のローンペアは、プロトンを受け入れることができるため、ピロリジンは塩基性を示すが、ピロールの構造中に含まれる窒素のローンペアは2p軌道に収容され芳香族性に寄与し、プロトンを受け入れることができないため、塩基性を示さない。このことから、塩基性はピロリジンよりピロールの方が弱い。


ピリジン及びピペリジンに結合したプロトンを以下に示す。



ピリジンは芳香族性を示し、ピペリジンは芳香族性を示さない。
芳香属性を示さない複素環に直接結合した水素のシグナルは、芳香族性を示す複素環に直接結合した水素のシグナルに比べ、高磁場側に現れる。よって、炭素原子に結合した水素のシグナルは、ピリジンよりピペリジンの方が高磁場に観測される。


ピリジンとピロールを比較すると、6員環で6個のπ電子を有するピリジンの方が、5員環で6個のπ電子を有するピロールよりも電子密度が低いため、芳香族求電子置換反応は、ピロールよりピリジンの方が遅い。