第97回薬剤師国家試験

正解：1、3

アセトアルデヒド（CH₃CHO）にグリニャール試薬であるブチルマグネシウムブロミド（CH₃CH₂CH₂CH₂MgBr）を反応させると、求核付加反応によりアルコール化合物であるヘキサン−2−オールが生成する。



ハロゲン化アシルである塩化アシル（CH₃COCl）は、ルイス酸存在下ではアシルカチオンとなる。



上記の反応で生成したアシルカチオンは、ベンゼンと反応しアセトフェノンが生成する。



アセトアルデヒド（CH₃CHO）は塩基性条件下では、アセトアルデヒドのエノラートイオンとなる。


上記の反応で生成した、アセトアルデヒドのエノラートイオンとアセトアルデヒド（CH₃CHO）が反応して、アルコール化合物であるアルドール（3−ヒロドキシブタナール）が生成する。



酢酸エチル（CH₃COOCH₂CH₃）は塩基性条件下では、酢酸エチルのエノラートイオンとなる。



上記の反応で生成した、酢酸エチルのエノラートイオンと酢酸エチルが反応して、アセト酢酸エチルが生成する。