第98回薬剤師国家試験
◆ 問10
塩基性が最も強い含窒素化合物はどれか。1つ選べ。
◆ 問10
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解:5
ベンゼンに結合しているニトロ基の窒素原子の非共有電子対は酸素との配位結合に使用される。よって、ニトロ基の窒素原子に非共有電子対が存在しないため、塩基性を示さない。
ベンゼンに結合しているシアノ基の窒素原子の非共有電子対は、sp混成軌道上に存在する。よって、シアノ基の窒素原子の非共有電子対はs性が高く、塩基性を示さない。
ピロールの窒素の非共有電子対は芳香族性に関与している。よって、ピロールの窒素の非共有電子対は、非局在化しており、塩基性を示さない。
アミドの窒素原子の非共有電子対は、共鳴に関与している。よって、アミドの窒素原子の非共有電子対は、共鳴により非局在化しており、塩基性をほとんど示さない。
ジエチルアミンの窒素原子の非共有電子対は、sp3混成軌道に存在し、塩基性を示す。