第98回薬剤師国家試験

正解：3、5

ベンズアルデヒドに水酸化ホウ素ナトリウムを反応させると、ベンズアルデヒドに対するヒドリド（H^－）の求核付加反応が進行し、その後、処理すると第1級アルコールが生成する。



ケトンにシアン化ナトリウムを反応させると、ケトンに対するシアン化物イオンの求核付加反応が進行し、その後、処理するとシアノヒドリンが生成する。



ケトンを塩基で処理すると、エノラートイオンが生成する。



生成したエノラートイオンが、アルデヒドに対する求核付加反応が進行し、β−ヒドロキシケトンを生成する。その後、脱水が起こりα,β不飽和ケトンが生成する。



エステルにグリニャール試薬を反応させると、エステルに対するグリニャール試薬の求核置換反応が進行し、ケトンを生成する。



さらに、生成したケトンに対するグリニャール試薬の求核置換反応が進行し、その後、処理すると第3級アルコールが生成する。



酸無水物にアルコールを反応させると、酸無水物に対するアルコールの求核置換反応が進行し、エステルが生成する。