第98回薬剤師国家試験

◆ 問105

• 1
  第一級アミンをケトンと反応させると、イミンが生成する。
• 2
  第二級アミンを無水フタル酸と反応させると、フタルイミドが生成する。
• 3
  第三級アミンを酸塩化物と反応させると、カルボン酸アミドが生成する。
• 4
  エチルメチルアミンはAとBの平衡混合物として存在する。
  

◆ 問105

◆領域・タグ

◆正解・解説

正解：1、4

第一級アミンとケトンを反応させると、求核付加反応を起こし、その後、脱水によりイミンを生成する。



第二級アミンに無水フタル酸を反応させても、フタルイミドは生成しない。

なお、アンモニアに無水フタル酸を反応させると、フタルイミドが生成する。



アミンと酸塩化物が反応するためには、アミンの窒素原子に水素が結合している必要があるため、第三級アミンと酸塩化物は反応しない。なお、第一級アミンと第二級アミンに酸塩化物を反応させると、カルボン酸アミドが生成する。


エチルメチルアミンは、sp³混成軌道をとっており、四面体構造をとる。この四面体の３頂点には置換基が存在するとともに１頂点にはローンペアが存在するため、鏡像異性体（A、B）が存在するが、A、Bの間で反転が容易に起こる。そのため、エチルメチルアミンはAとBの平衡混合物として存在する。