第98回薬剤師国家試験
◆ 問106
日本薬局方収載医薬品クロルジアゼポキシド（A）とオキサゾラム（B）に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
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Aに炎色反応試験を行うと緑色を呈するのは、AにN→Oが含まれるからである。
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Aの合成原料は、CにNH2OHを作用させて得られるオキシム誘導体である。
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Bに希塩酸を加え、水浴中で10分間加熱後冷却して得た液は、芳香族第二級アミンの定性反応を呈する。
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BはDの第二級アミンとケトンのカルボニル基が縮合して生じるイミニウムを経て合成できる。
◆ 問106
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解：2、4
Aの構造中に塩素が含まれているため、炎色反応試験を行うと緑色を呈する（バイルシュタイン反応）。
A（クロルジアゼポキシド）の合成原料は、下記に示すオキシム誘導体である。
Aの合成原料であるオキシム誘導体はCにNH2OHを作用させることにより得られる。
Bに希塩酸を加え、水浴中で10分間加熱後冷却すると、アミドが加水分解され、芳香族第一級アミン（下図の赤点線）を生成する。よって、Bに希塩酸を加え、水浴中で10分間加熱後冷却して得た液は、芳香族第一級アミンの定性反応を呈する。
Dの第二級アミンがカルボニル基に対して、求核付加反応を起こし、イミニウムイオンを生成し、その後、イミニウムの炭素に対して、構造中のヒドロキシ基が反応し、B（オキサゾラム）を生成する。
