第98回薬剤師国家試験
◆ 問110
図は、分子式C10H12O3の化合物（A）の1H-NMRスペクトル（500 MHz,CDCl3）と部分拡大図である。この図から推定されるAの構造はどれか。１つ選べ。なお、6.00 ppm付近に現れる1H分の幅広いシグナルは重水を添加した後に消失した。また、7.26 ppmのシグナルはCDCl3に含まれる微量のCHCl3に起因するものである。
◆ 問110
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解：5
設問にあるシグナルより、以下のように考えることができる。
・1 ppm付近に3H分のトリプレットがあることから、構造中に−CH2−CH3があると考えられる。
→これにより、構造1、4、5のいずれか
・1.8 ppm付近に2H分のマルチプレットがあることから、構造中に−CH2−CH2−CH3があると考えられる。
→これにより、構造4、5のいずれか
・4.2 ppm付近に2H分のトリプレットがあることから、構造中にO−CH2−CH2があると考えられる。
→これにより、構造5 確定
なお、重水の添加により消失したシグナルは−OHによるシグナルであると推察される。
