第98回薬剤師国家試験
◆問206-207
58歳女性。呼吸器感染症。肺炎球菌が同定され、注射用ピペラシリンナトリウムが処方された。◆ 問206
◆ 問207
ピペラシリン（A）の構造に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
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Aの部分構造BはL−メチオニンとD−バリンで構成されている。
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Bの骨格Cをセファムとよぶ。
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Cの左側に存在する環状アミドをラクタムとよぶ。
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ペニシリン系抗生物質に対する耐性菌が産生するβ−ラクタマーゼは、Aの四角で囲んだ部分に存在するアミド結合を切断する。
◆ 問206
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解：3
本剤は、β−ラクタム系抗生物質であり、時間依存型の抗菌作用を示す。そのため、本剤は最小発育阻止濃度又はそれに近い濃度で殺菌的に作用を示す。
本剤は、メトトレキサートの尿細管分泌を阻害し排泄を遅延させ、メトトレキサートによる副作用を増強するおそれがある。
本剤は、主に腎臓から排泄されるため、高度の腎障害患者への投与は慎重投与となっている。
本剤とトブラマイシン等のアミノグリコシド系抗生物質を配合すると、アミノグリコシド系抗生物質の活性が低下する。よって、本剤とトブラマイシンを併用する場合は、それぞれ別経路で投与する必要がある。
本剤は、用時溶解して用いる凍結乾燥製剤であり、加水分解等の反応により有効成分が分解しないよう溶解後は速やかに使用する。
◆ 問207
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解：3、4
Aの部分構造BはL−システイン（点線で囲まれた部分）とD−バリン（実線で囲まれた部分）から構成されている。
Bの骨格Cは、ペナムとよぶ。
環状アミドをラクタムといい、四員環の場合β−ラクタムという。
耐性菌が産生するβ−ラクタマーゼは、β−ラクタム系抗生物質におけるβ−ラクタムのアミド結合を切断し、その活性を消失させる。
