第98回薬剤師国家試験

◆ 問7

AとBが互いに立体配座(コンホメーション)異性体でないのはどれか。1つ選べ。
98回問7画像1

◆ 問7

◆領域・タグ

◆正解・解説

正解:4


立体配座(コンホメーション)異性体とは、単結合を軸とする回転によって生じる異性体のことである。
1 ブタンの立体配座異性体である
Newman投影式により表されており、Aはねじれ形配座のアンチ形、Bはねじれ形配座のゴーシュ形である。

2 シクロヘキサンの立体配座異性体である。
Aはいす形配座、Bは船形配座である。

3 ブタ−1,3−ジエンの立体配座異性体である。
Aはs−trans配座、Bはs−cis配座である。

4 立体配座異性体でない。
Aはブタ−2−エンのtrans形、Bはブタ−2−エンのcis形であり、単結合の回転によって生じる異性体ではない。

5 trans−1,2−ジメチルシクロヘキサンの立体配座である。
A及びBはともにいす形配座であり、Aはすべてのメチル基がアキシアル位にあり、Bはすべてのメチル基がエクアトリアル位にある。つまり、AとBはシクロヘキサンの環反転(単結合を軸とする回転)による立体配座異性体である。