第99回薬剤師国家試験
◆ 問102
芳香族性を示すのはどれか。2つ選べ。
◆ 問102
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解:2、4
芳香属性を示す化合物は、ヒュッケル則を満たす。
<ヒュッケル則>
・環全体が平面構造で、環を構成しているすべての原子がp軌道をもつ(環を構成しているすべての原子がsp2混成軌道をとる)
・4n+2個のπ電子を有する(n=0、1、2、…)
シクロブタジエンは、4個のπ電子を有しており、芳香性を示さない。
シクロヘプタトリエニルカチオンは、6個のπ電子を有しており、また環の構成原子すべてがsp2混成軌道であるため、芳香性を示す。
シクロオクタテトラエンは、8個のπ電子を有しており、芳香性を示さない。
シクロペンタジエニルアニオンは、6個のπ電子を有しており、また環の構成原子がすべてsp2混成軌道であるため、芳香性を示す。
シクロペンタジエニルカチオンは、4個のπ電子を有しており、芳香性を示さない。