第99回薬剤師国家試験
◆ 問107
アミノ酸（C）の生合成過程の一部を示した図に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
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Aはアスパラギン酸を酸化すると得られる。
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AからBへの変換において生じるXは水である。
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Bはラクタム構造をもつ。
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BはNADHによって還元されて最終的にCになる。
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Cの名称はヒスチジンである。
◆ 問107
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解：2、4
Aはグルタミン酸のカルボキシ基をアルデヒド基に還元すると得られる。
AからBへの変換反応において、以下の反応が進行している。
Aの窒素が同分子内のアルデヒド炭素を求核攻撃することにより環状構造が生成する。
生成した環状構造から水が脱離する（脱水反応が起こる）。
Bはアミド構造を有していないため、ラクタム構造を持たない。
BはNADHの作用により2つのH原子を受け取ってCになっていることから、BはNADHによって還元されて最終的にCになると考えられる。
Cの名称はプロリンである。
