第102回薬剤師国家試験
◆ 問103
次の反応で得られる化合物中のH（a〜c）に関する記述のうち、正しいのはどれか。１つ選べ。
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a、b、cのすべてがLiAlH4由来である。
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aとbがH3O＋由来、cがLiAlH4由来である。
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aとbがLiAlH4由来、cがH3O＋由来である。
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aとbのどちらか一方がH3O＋由来、もう一方とcがLiAlH4由来である。
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aとbのどちらか一方がLiAlH4由来、もう一方とcがH3O＋由来である。
◆ 問103
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解：3
LiAlH4（水素化アルミニウムリチウム）は、カルボン酸を還元してアルデヒドを経て第一級アルコールまで還元することができる還元剤である。
本反応では、LiAlH4由来のヒドリド（H－）が、カルボニル炭素（δ＋）に対して反応を起こし、その後、H3O＋由来のプロトン（H＋）がカルボニル酸素（δ－）に対して反応を起こすことによりアルコールを生成する。よって、aとbがLiAlH4由来のH、cがH3O＋由来のHであると考えられる。
