第111回薬剤師国家試験

正解：3

図示された化合物はベルガモチン（bergamottin）であり、グレープフルーツなどの柑橘類に含まれる線状フロクマリン（linear furocoumarin）である。

構造を分解すると、ベンゼン環にフラン環が縮合したベンゾフラン部分、そしてベンゼン環にα,β-不飽和δ-ラクトン（−O−C=O）が縮合したクマリン骨格（正解の選択肢3）が明確に確認できる。クマリン骨格とフラン環が直線状に縮合した構造がソラレン（psoralen）骨格であり、本化合物の母核をなす。さらに4位酸素にゲラニル基（−OCH₂CH=C(CH₃)−）が結合している。

薬学的に重要なポイントは、グレープフルーツジュースと薬物の相互作用の原因物質である点だ。ベルガモチンは腸管のCYP3A4を不可逆的に阻害し、カルシウム拮抗薬・スタチン系薬・免疫抑制薬などの血中濃度を著しく上昇させる。また、フロクマリン類は紫外線（UV-A）と組み合わさることで光毒性・光感作性を示すことも押さえておきたい。

💡 記憶術：クマリン＝「くるっと巻いたラクトン環」。ワルファリンの母核でもあり、「抗凝固＋光毒性＋グレープフルーツ相互作用」と一緒に覚えよう！