第111回薬剤師国家試験
◆ 問101
インドールのモノ臭素化反応において、主生成物Ａが得られる過程で生じるカチオン中間体として、適切なのはどれか。１つ選べ。
◆ 問101
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解：2
インドールのモノ臭素化反応ではC-3位で求電子置換反応が進行する。ピロール環部分は電子密度が高くC-3位が求電子試薬と反応しやすい。Br⁺がC-3位を攻撃するとC-3位にBrが結合しC-2位に正電荷が生じたカチオン中間体（3H-インドリウムイオン型）が形成される。この中間体はベンゼン環の芳香族性を保持しており選択肢2が適切である。その後プロトン脱離により3-ブロモインドールが主生成物として得られる。
