第111回薬剤師国家試験

◆ 問102

求核アシル置換反応の反応性が最も低いのはどれか。1つ選べ。
111回問102画像1

◆ 問102

◆領域・タグ

◆正解・解説

正解:4


求核アシル置換反応の反応性は脱離基の脱離能に依存し、酸ハロゲン化物 > 酸無水物 > エステル > アミドの順に低下する。アミドは窒素の非共有電子対がカルボニル炭素に共鳴供与してカルボニル炭素の求電子性を最も低下させ、かつアミドアニオンの脱離能が低いため反応性が最も低い。よって選択肢4が正解である。