第111回薬剤師国家試験
◆ 問104
化合物Ａを原料とし、得られる主生成物がラセミ体となる反応はどれか。２つ選べ。
◆ 問104
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解：2、4
ラセミ体が生成するのは、反応が平面的な中間体（カルボカチオンやラジカル等）を経由し、求核剤が両面から等しく攻撃できる場合である。選択肢2と選択肢4の反応ではSN1反応やラジカル反応など平面中間体を経由するため立体選択性が失われてラセミ体が得られる。SN2反応やsyn付加・anti付加のような立体選択的反応ではラセミ体は生成しにくい。
