第111回薬剤師国家試験
◆ 問108
塩素Cl2と光を用いて(R)-2-クロロブタンの塩素化を行ったところ、水素の1つが塩素に置換した生成物が数種類生じた。その1つが化合物Ａであり、1H NMRを測定したところ、化学シフト（ppm，基準物質はテトラメチルシラン）、分裂パターン（多重度）及びプロトン数について、以下のピークが観測された。化合物Ａの化学構造として、最も適切なのはどれか。１つ選べ。
◆ 問108
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解：5
¹H NMRデータから化合物Aの構造を推定する。1.6 ppm（二重線）、2.1 ppm（四重線）、3.7 ppm（三重線）、4.3 ppm（六重線）の4シグナルが観測されている。(R)-2-クロロブタンの塩素化で水素が塩素に置換された生成物のうち、このNMRパターンに合致するのは選択肢5の構造である。六重線は5つの隣接水素を持つCH基に対応し、各シグナルの分裂パターンと化学シフトが整合する。
