第111回薬剤師国家試験
◆ 問6
薬物中の塩基性官能基を中和するベシル酸の化学構造（分子形）として、正しいのはどれか。１つ選べ。
◆ 問6
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解：2
ベシル酸はベンゼンスルホン酸（C₆H₅−SO₃H）のことで、ベンゼン環にスルホン酸基（−SO₃H）が直結した構造をもつ。スルホン酸はpKaが約−2.5と非常に強い酸であるため、アミノ基などの塩基性官能基をもつ薬物と安定なイオン結合性塩（ベシル酸塩）を形成し、溶解性・安定性・吸湿性の改善に貢献する。
他の酸付加塩形成剤との区別がポイントになる。メシル酸（メタンスルホン酸，CH₃SO₃H）はベンゼン環をもたず、トシル酸（p-トルエンスルホン酸）はベンゼン環のパラ位にメチル基が付加した構造である。ベシル酸はベンゼン環に置換基なしでスルホン酸基のみが直結している点で両者と区別できる。
語呂で覚えるなら「ベシル＝ベンゼン＋スルホン酸」。選択肢の中でベンゼン環にメチル基などの置換基がなく、−SO₃H基が直接結合している構造が正解（選択肢2）となる。
