第111回薬剤師国家試験

正解：3

E/Z配置はCIP（カーン・インゴールド・プレローグ）優先順位規則に基づき決定します。各二重結合炭素の2つの置換基に優先順位をつけ、両炭素の最優先基が互いに反対側にあればE配置（独語：Entgegen＝反対）、同側であればZ配置（独語：Zusammen＝一緒）です。

化合物3の判断手順を追います。

• 左の二重結合炭素：ClとFが結合 → 原子番号Cl（17）＞F（9）なので、Clが第1優先基
• 右の二重結合炭素：CH₃とHが結合 → CH₃が第1優先基

構造式を確認すると、ClとCH₃は二重結合を挟んで対角（反対側）に位置しており、→ E配置と決定できます。

他の化合物はいずれもZ配置です。化合物1は最優先基（H₃CとCH₂CH₃）が同側、化合物2は環内二重結合のため幾何学的にZ相当、化合物4は両エステル基が同側（ジメチルマレアート型＝Z）、化合物5はタモキシフェン類似のトリアリールエチレンでZ配置です。

💡 語呂メモ：「E＝エンタイ（反対）」と覚えると、最優先基が'反対側'にあるのがEとすぐ想起できます。