第111回薬剤師国家試験
◆ 問9
芳香族性を示さないのはどれか。１つ選べ。
◆ 問9
◆領域・タグ
◆正解・解説
正解：3
芳香族性の判定にはヒュッケル則（4n+2 π電子則）が基本となる。芳香族であるためには、①環状構造、②平面構造、③完全共役、④π電子数が4n+2個（n=0,1,2…）という4条件をすべて満たす必要がある。
ベンゼン（6π）、ピリジン（6π）、フラン・チオフェン・ピロール（いずれも孤立電子対を含め6π）はこれを満たし芳香族性を示す。
選択肢3のシクロペンタジエンは、環内にsp³炭素（−CH₂−）を1つ含むため環全体の完全共役が途切れており、ヒュッケル則の「完全共役」条件を満たさない。π電子は2つの二重結合由来の4個のみで、4n+2にも該当しない（4n則：n=1で反芳香族的）。そのため芳香族性を示さない。
語呂で覚える4条件：「環・平・共・4n+2」
なお、シクロペンタジエニルアニオン（−1価）になるとsp³炭素が消えてsp²に変わり6π電子となり、芳香族性を獲得する点も合わせて押さえておこう。
